Das heute als „Stadt des Pferdes“ bekannte Warendorf verdankt diesen Namenszusatz dem Preußenkönig Friedrich Wilhelm III., der im Jahr 1826 mit seinem Landgestüt die Pferde in die münsterländische Kleinstadt brachte. Zu diesem Zeitpunkt hatte Warendorf ein anderes wichtiges Kapitel seiner Stadtgeschichte längst aufgeschlagen – als Mitglied der Städtehanse, das sein berühmtes Leinen sogar an den englischen Thron verkaufte.
Dass die gewachsene Altstadtstruktur mit ihrer vielfältigen historischen Bausubstanz noch heute ganzheitlich erlebbar ist, verdankt Warendorf dem Glück, von Kriegszerstörungen genauso verschont worden zu sein wie von tiefgreifenden Stadtsanierungsmaßnahmen. So zählt die „Stadt des Pferdes“ mit ihrem mittelalterlichen Straßen- und Stadtbild zu den schönsten Städten im Münsterland.
An einer Furt der Ems gelegen, im Mittelalter ein wichtiger Transport- und Handelsweg, entstanden in Ufernähe diverse Mühlen, während die Kaufmannschaft im Stadtkern prosperierte. Die Bedeutung Warendorfs für den Fernhandel wuchs, repräsentative Kaufmannshäuser säumten den Marktplatz. In drei Bauwellen kristallisierte sich das heutige Stadtbild heraus: In einer ersten Welle zwischen 1560 und 1600 wurden in den Hauptstraßen zahlreiche repräsentative Giebelhäuser gebaut, in den Nebenstraßen entstanden zeitgleich die Gademe (kleine Mietshäuschen) für Bedienstete, von denen heute noch etwa 60 erhalten sind. Nach zwei Stadtbränden folgte zwischen 1630 und 1680 die zweite Welle, die dem Wiederaufbau gewidmet war. Zwischen 1775 und 1830 schließlich entwickelte Warendorf ein einheitliches Erscheinungsbild – geprägt von giebelständigen Fachwerkbauten mit vorgesetzten und verputzten Ziegelsteinfassaden sowie straßenseitig abgewalmten Dächern.