An einer Furt der Ems gelegen, im Mittelalter ein wichtiger Transport- und Handelsweg, entstanden in Ufernähe diverse Mühlen, während die Kaufmannschaft im Stadtkern prosperierte. Die Bedeutung Warendorfs für den Fernhandel wuchs, repräsentative Kaufmannshäuser säumten den Marktplatz. In drei Bauwellen kristallisierte sich das heutige Stadtbild heraus: In einer ersten Welle zwischen 1560 und 1600 wurden in den Hauptstraßen zahlreiche repräsentative Giebelhäuser gebaut, in den Nebenstraßen entstanden zeitgleich die Gademe (kleine Mietshäuschen) für Bedienstete, von denen heute noch etwa 60 erhalten sind. Nach zwei Stadtbränden folgte zwischen 1630 und 1680 die zweite Welle, die dem Wiederaufbau gewidmet war. Zwischen 1775 und 1830 schließlich entwickelte Warendorf ein einheitliches Erscheinungsbild – geprägt von giebelständigen Fachwerkbauten mit vorgesetzten und verputzten Ziegelsteinfassaden sowie straßenseitig abgewalmten Dächern.